Auch die Hobbitsippen der Harfüße und Falbhäute ließen sich im Jahre 1300 des Dritten Zeitalters in Bree und Umgebung nieder. Sie siedelten dort, bis sie im Jahre 1601 die Erlaubnis von König Argeleb II aus Fornost bekamen, weiter gen Westen ins Auenland zu ziehen.

Zur Zeit der numenorischen Königreiche war Bree eine Stadt mit lebhaftem Handel und Verkehr. Es war das Zentrum des Breelandes mit den vier Ortschaften: Bree, Stadel, Schlucht, Archet und einigen versprengten Gehöften.

Das Breeland ist ein Landstrich mit Ackerland und durchforsteten Waldungen, aber nur einige Meilen breit. Die Siedlungen sind rund um die Hänge des Breeberges angeordnet: Bree im Westen unter dem düsteren Berghang; Stadel an den sanfteren südöstlichen Hängen; Schlucht in einem tiefen Tal im Osten; Archet im Chetwald nördlich von Schlucht.

Die Lage an der Kreuzung zweier wichtiger Verkehrswege, der Großen Oststraße und der Alten Nordstraße, brachte Bree eine vorherrschende Stellung im Breeland ein, und es wurde die größte und wichtigste der vier Siedlungen.

Die Alte Nordstraße war während des frühen Dritten Zeitalters von größter Bedeutung, als Dunedain von Fornost im Norden hinunter nach Tharbad und weiter in das Reich von Gondor zogen. Nach dem Fall Arnors wurde die Straße selten benutzt und hieß dann Grünweg, denn sie war bald von Gras überwuchert.

Mit dem Untergang der Nördlichen Königreiche nahm auch die Blütezeit Brees ein Ende. Allein den Waldläufern des Nordens war es zu verdanken, dass Bree nicht plündernden Horden zum Opfer fiel und weiter bestehen konnte.

Ebenso wie viele andere Siedler in alten Zeiten hatten die Leute von Bree sich bemüht, ihr Dorf durch künstliche Hindernisse zu schützen. Sie erbauten keine Mauern, sondern hoben einen tiefen Graben aus, der auf der inneren Seite mit einer dichten Hecke bewachsen ist. Die von Westen nach Süden durch das Dorf verlaufende Große Oststraße überquert den Graben auf einem Damm. Aber wo sie an die Hecke stößt, ist sie mit einem großen Tor versperrt. Dieses wird bei Einbruch der Nacht geschlossen und von Torwächtern bewacht.

Das Dorf umfasst einige hundert Steinhäuser der Menschen, die zumeist oberhalb der Straße liegen, an den Berghang geschmiegt. Im Osten und oberhalb der Menschenhäuser befinden sich die Höhlen der Hobbits. Der größte Teil der Hobbits wohnt jedoch im Nachbardorf Stadel.

Im Zentrum des Ortes liegt das Gasthaus Zum Tänzelnden Pony - gesellschaftlicher Mittelpunkt Brees und des ganzen Breelandes. Ein großes dreistöckiges Gebäude mit zwei nach hinten in den Berghang hinein gebauten Seitenflügeln und einem Hof dazwischen, ist es seit Urzeiten im Besitz der Familie Butterblume und bietet seinen Gästen bequemes Quartier, gutbürgerliche Küche und ein vorzügliches Bier.

Im Tänzelnden Pony steigen Reisende ab und tauschen Neuigkeiten aus aller Welt aus. Es ist ein Treffpunkt der Geschwätzigen und Neugierigen, Stammlokal der Waldläufer und anderer Wanderer, die über die Oststraße zum und vom Gebirge ziehen, hauptsächlich Zwerge.

Der Wirt Gerstenmann Butterblume selbst war ein kleiner, dicker Mann mit einem immer rot angelaufenen, aber gutmütigen Gesicht. Etwas schwer von Begriff und äußerst vergesslich war er jedoch ein herzensguter Mensch, den eine tiefe Freundschaft mit dem Zauberer Gandalf verband. König Elessar schätzte Butterblumes Bier, obwohl er in seiner Zeit als Waldläufer kein besonders gern gesehener Gast gewesen war.

Die Menschen in Bree (verwandt mit dem Hause Beor) sind unabhängig: niemandem untertan als sich selbst. Aber mit Hobbits, Zwergen, Elben und anderen Bewohnern der sie umgebenden Welt haben sie ein gutnachbarschaftliches Verhältnis - freundschaftlicher als sonst üblich bei Menschen. Allerdings bleiben die Breeländer, groß und klein, lieber unter sich und gehen nicht gern in die Welt hinaus - kein Wunder, kommt doch über die beiden großen Straßen die Welt zu ihnen. Man kümmert sich hauptsächlich um das, was im Breeland geschieht, nur gelegentlich machen Hobbits aus Bree Besuche bei ihren Verwandten in Bockland oder im Ostviertel.